بنزیل الکل Benzyl alcohol
- CAS Number 100-51-6
- شکل ظاهری Colorless liquid
- حلالیت در آب 4.29 g/100 mL (25 °C)
- فرمول شیمیایی C7H8O
- وزن مولکولی 108.14 (g/mol)
- نقطه ذوب −15.2(°C)
- نقطه جوش 205.3 (°C)
- نقطه اشتعال 93(°C)
- چگالی 1.044 (g/ml)
- ویسکوزیته 5.474 cP
- فشار بخار 0.18 kPa (60 °C)
- حلالیت Soluble in benzene, methanol, chloroform, ethanol, ether, acetone
- مترادف "Phenylmethanol, α-Cresol, α-Toluenol, α-Hydroxytoluene alpha-Hydroxyphenylmethane, Phenylcarbinol, Benzenemethanol, Benzyl hydroxide, Benzylic acid"
بنزیل الکل چیست؟ کاربردها، خواص، تولید، ایمنی و خرید — راهنمای جامع
معرفی کامل بنزیل الکل
بنزیل الکل یک الکل آروماتیک اولیه است که از اتصال یک گروه هیدروکسیل (–OH) به کربن بنزیلیک حاصل میشود. این ترکیب در گروه الکلهای معطر قرار دارد و به دلیل خواص فیزیکی مناسب و سمیت نسبتاً پایین، جایگاه ویژهای در صنایع مختلف دارد.بنزیل الکل (Benzyl Alcohol) یک ترکیب آلی آروماتیک پرکاربرد با سمیت پایین و پایداری مناسب است که در صنایع داروسازی، آرایشی، غذایی، شیمیایی و آزمایشگاهی نقش کلیدی دارد. در این مقاله جامع با ساختار شیمیایی، خواص فیزیکی و شیمیایی، روشهای تولید صنعتی و آزمایشگاهی، واکنشهای مهم، نکات ایمنی، سمیت، کاربردهای تخصصی در صنایع مختلف و راهنمای خرید بنزیل الکل از LookAzma آشنا میشوید. اگر بهدنبال اطلاعات علمی دقیق و کاربردی درباره بنزیل الکل هستید، این راهنمای کامل پاسخ تمام پرسشهای شما را خواهد داد.نامهای دیگر
- Benzyl Alcohol
- Phenylmethanol
- α-Hydroxytoluene
فرمول شیمیایی
C₆H₅CH₂OH یا C₇H₈Oشماره CAS
100-51-6ویژگیهای ظاهری
- مایع شفاف و بیرنگ
- بوی ملایم و کمی شیرین
- ویسکوزیته متوسط
تاریخچه مختصر بنزیل الکل
سال کشف
بنزیل الکل برای نخستینبار در قرن نوزدهم و همزمان با توسعه شیمی آلی آروماتیک شناسایی شد.روند گسترش استفاده
در ابتدا استفاده از بنزیل الکل محدود به آزمایشگاهها بود، اما با پیشرفت صنایع دارویی و آرایشی، بهدلیل سمیت کمتر نسبت به بنزن، مصرف آن بهسرعت افزایش یافت.اهمیت امروزی
امروزه بنزیل الکل یکی از مواد کلیدی در فرمولاسیون دارویی، محصولات مراقبت شخصی و صنایع شیمیایی پیشرفته است و در استانداردهای بینالمللی دارویی جایگاه مشخصی دارد.بررسی ساختار شیمیایی بنزیل الکل
شکل مولکولی
مولکول بنزیل الکل شامل:- یک حلقه آروماتیک بنزن
- یک گروه متیلن (–CH₂–)
- یک گروه هیدروکسیل (–OH)
آنالیز پیوندها
- پیوند C–O قطبی
- پیوندهای آروماتیک پایدار
- امکان تشکیل پیوند هیدروژنی ضعیف
ویژگیهای ساختاری مؤثر بر خواص
وجود حلقه بنزن باعث افزایش:- نقطه جوش
- پایداری حرارتی
- کاهش فشار بخار نسبت به الکلهای آلیفاتیک میشود.
جدول کامل خواص فیزیکی و شیمیایی بنزیل الکل
| خاصیت | مقدار |
|---|---|
| فرمول مولکولی | C₇H₈O |
| جرم مولی | 108.14 g/mol |
| وضعیت فیزیکی | مایع |
| رنگ | بیرنگ |
| بو | ملایم، معطر |
| نقطه ذوب | −15.3°C |
| نقطه جوش | 205°C |
| چگالی (20°C) | 1.044 g/cm³ |
| فشار بخار (25°C) | 0.13 mmHg |
| حلالیت در آب | 4 g/100 mL |
| حلالیت در حلالهای آلی | بسیار خوب |
| pH | خنثی |
| ضریب شکست | 1.539 |
| پایداری | پایدار در شرایط معمول |
کاربردهای بنزیل الکل در صنایع مختلف
صنایع داروسازی
بنزیل الکل بهعنوان حلال و نگهدارنده در بسیاری از فرمولاسیونهای دارویی استفاده میشود. این ماده در محلولهای تزریقی و موضعی نقش ضدباکتری ملایمی دارد. همچنین به بهبود پایداری داروها کمک میکند.صنایع غذایی
در صنایع غذایی، بنزیل الکل بهصورت محدود و کنترلشده بهعنوان عامل طعمدهنده مجاز استفاده میشود. این کاربرد تحت استانداردهای سختگیرانه ایمنی غذایی انجام میگیرد.صنایع آرایشی و بهداشتی
بنزیل الکل یکی از ترکیبات رایج در کرمها، لوسیونها و شامپوهاست. این ماده بهعنوان نگهدارنده و حلال اسانسها استفاده میشود و با پوست سازگاری مناسبی دارد.صنعت نفت و پتروشیمی
در پتروشیمی، بنزیل الکل بهعنوان ماده واسط در سنتز ترکیبات آروماتیک و افزودنیهای خاص مورد استفاده قرار میگیرد.صنایع رنگ و رزین
این ماده نقش مهمی در حلپذیری رزینها و رنگها دارد و باعث بهبود یکنواختی پوشش و کنترل سرعت تبخیر میشود.شویندهها
در فرمولاسیون برخی شویندهها، بنزیل الکل بهعنوان حلال مواد فعال سطحی و پایدارکننده استفاده میشود.آزمایشگاههای تحقیقاتی
بنزیل الکل بهعنوان حلال، ماده مرجع و ترکیب واسط در تحقیقات شیمی آلی و سنتزهای آزمایشگاهی کاربرد دارد.پلیمر و پلاستیک
در تولید پلیمرهای خاص، بنزیل الکل بهعنوان افزودنی و ماده واسط شیمیایی استفاده میشود.کاربردهای نوین
در حوزه نانوتکنولوژی و مواد پیشرفته، از بنزیل الکل بهعنوان محیط واکنش یا عامل پایدارکننده استفاده میشود.روشهای تولید بنزیل الکل
تولید صنعتی
بنزیل الکل در مقیاس صنعتی عمدتاً از مسیرهای کاتالیستی با بازده بالا و کنترلپذیر تولید میشود. مهمترین روشها عبارتاند از:
1. هیدروژناسیون بنزآلدهید
در این روش، بنزآلدهید در حضور هیدروژن و کاتالیستهای فلزی مانند نیکل، پالادیم یا پلاتین به بنزیل الکل احیا میشود. این مسیر بهدلیل بازده بالا، انتخابپذیری مناسب و تولید حداقل محصولات جانبی، رایجترین روش صنعتی محسوب میشود.
2. هیدرولیز بنزیل کلرید
در این فرآیند، بنزیل کلرید در محیط آبی یا قلیایی ملایم هیدرولیز شده و بنزیل الکل تولید میکند. اگرچه این روش ساده است، اما بهدلیل تولید یون کلرید و ملاحظات زیستمحیطی، امروزه کمتر مورد توجه قرار میگیرد.
3. فرآیندهای کاتالیستی پیوسته
در واحدهای مدرن پتروشیمی، بنزیل الکل از طریق فرآیندهای پیوسته با کنترل دقیق دما، فشار و زمان تماس واکنشدهندهها تولید میشود که منجر به کیفیت یکنواخت، خلوص بالا و کاهش هزینه تولید میگردد.
تولید آزمایشگاهی
در مقیاس آزمایشگاهی، بنزیل الکل معمولاً از مسیرهای احیای انتخابی ترکیبات آروماتیک تهیه میشود:
1. احیای بنزآلدهید با سدیم بورهیدرید (NaBH₄)
یکی از رایجترین روشهای آموزشی و تحقیقاتی است که در آن بنزآلدهید بهصورت انتخابی و با بازده بالا به بنزیل الکل تبدیل میشود. این واکنش در دمای محیط و شرایط ملایم انجام میگیرد.
2. واکنشهای گرینیارد
در این روش، واکنش یک ترکیب گرینیارد بنزیلیک با آب یا الکل منجر به تولید بنزیل الکل میشود. این مسیر بیشتر جنبه تحقیقاتی و آموزشی دارد.
مسیرهای سنتز
مسیرهای اصلی سنتز بنزیل الکل شامل موارد زیر است:
واکنشهای احیایی آلدهیدها و مشتقات بنزیلیک
واکنشهای جانشینی نوکلئوفیلی در کربن بنزیلیک
فرآیندهای کاتالیستی هیدروژناسیون انتخابی
واکنشدهندهها
مهمترین مواد اولیه مورد استفاده در سنتز بنزیل الکل عبارتاند از:
بنزآلدهید
هیدروژن مولکولی
بنزیل کلرید (در برخی مسیرها)
کاتالیستهای فلزی مانند نیکل، پالادیم یا پلاتین
شرایط واکنش
شرایط تولید بنزیل الکل بسته به مسیر سنتز متفاوت است، اما معمولاً شامل:
دما و فشار کنترلشده
محیط واکنش عاری از رطوبت و اکسیژن در مسیرهای حساس
استفاده از کاتالیست مناسب برای افزایش بازده و انتخابپذیری
بازده و خلوص
فرآیندهای صنعتی مدرن امکان دستیابی به بازده بالا (بیش از 95٪) و خلوص صنعتی تا 99.9٪ را فراهم میکنند. در گریدهای آزمایشگاهی، خلوص معمولاً ≥ 99.5٪ است.
واکنشهای مهم شیمیایی بنزیل الکل
واکنش با اسیدها
بنزیل الکل بهراحتی وارد واکنش استریفیکاسیون با اسیدهای آلی و معدنی میشود و استرهای بنزیلیک را تشکیل میدهد. این استرها کاربرد گستردهای در صنایع عطرسازی، داروسازی و رزینها دارند.
واکنش با بازها
در شرایط معمول، بنزیل الکل در برابر بازها پایدار و غیرواکنشی است. تنها در حضور بازهای بسیار قوی یا شرایط ویژه ممکن است واکنشهای جانبی رخ دهد.
واکنشهای اکسایش و کاهش
اکسایش ملایم: تبدیل به بنزآلدهید
اکسایش شدید: تبدیل به اسید بنزوئیک
کاهش: در شرایط خاص میتواند به ترکیبات بنزیلیک اشباعتر تبدیل شود
این رفتار اکسایشی کنترلپذیر، بنزیل الکل را به یک ماده مهم در شیمی آلی تبدیل کرده است.
واکنشهای خطرناک
بنزیل الکل در تماس با اکسیدکنندههای قوی مانند پرمنگناتها یا نیتراتها میتواند واکنشهای شدید و گرمازا نشان دهد و باید از این شرایط اجتناب شود.
رفتار حرارتی
این ماده در دماهای معمول پایدار است، اما بهعنوان یک ترکیب آلی قابل اشتعال، در مجاورت شعله یا حرارت بالا میتواند بسوزد.
تجزیه گرمایی
در دماهای بسیار بالا، بنزیل الکل ممکن است دچار تجزیه حرارتی شده و به ترکیبات آروماتیک سبکتر و محصولات جانبی مختلف تبدیل شود.
نکات ایمنی و عوامل زیستمحیطی بنزیل الکل
خطرات فیزیکی
بنزیل الکل یک مایع شفاف قابل اشتعال با خطر فیزیکی متوسط است. اگرچه فراریت آن نسبت به بسیاری از حلالهای آلی کمتر است، اما در صورت تماس با منبع حرارتی یا شعله باز، امکان اشتعال وجود دارد.
خطرات شیمیایی
تماس مستقیم بنزیل الکل با پوست و چشم میتواند باعث تحریک خفیف تا متوسط شود. بخارات آن در غلظتهای بالا ممکن است موجب ناراحتی سیستم تنفسی گردد، هرچند سمیت حاد آن پایینتر از بسیاری از ترکیبات آروماتیک است.
خطرات اشتعال
نقطه اشتعال بنزیل الکل در حدود 93 درجه سانتیگراد است که نشاندهنده خطر اشتعال متوسط در مقایسه با حلالهای سبکتر میباشد. با این حال، در محیطهای صنعتی باید از ایجاد جرقه و منابع حرارتی جلوگیری شود.
تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
در هنگام کار با بنزیل الکل استفاده از دستکش مقاوم شیمیایی، عینک ایمنی، لباس کار مناسب و تهویه موضعی یا عمومی توصیه میشود. در شرایط صنعتی یا تماس طولانیمدت، ماسک تنفسی نیز میتواند ضروری باشد.
روش نگهداری
بنزیل الکل باید در ظروف کاملاً دربسته، مقاوم در برابر مواد شیمیایی و در محیطی خنک، خشک و دور از نور مستقیم خورشید و منابع اشتعال نگهداری شود. رعایت برچسبگذاری ایمنی الزامی است.
روش اطفای حریق
در صورت آتشسوزی، استفاده از فوم مقاوم در برابر الکل، دیاکسید کربن (CO₂) یا پودر خشک شیمیایی توصیه میشود. از پاشش مستقیم آب پرفشار باید خودداری شود.
روش حملونقل
حملونقل بنزیل الکل باید مطابق با مقررات ملی و بینالمللی مواد شیمیایی قابل اشتعال انجام گیرد. استفاده از ظروف استاندارد و جلوگیری از نشت در طول حمل ضروری است.
خطرات زیستمحیطی
بنزیل الکل دارای سمیت زیستمحیطی پایین است، اما رهاسازی مقادیر زیاد آن در آبهای سطحی میتواند برای موجودات آبزی مضر باشد.
پایداری در محیط
این ماده از نظر زیستی قابل تجزیه بوده و در محیط زیست بهطور طبیعی شکسته میشود، بنابراین نسبت به بسیاری از حلالهای آروماتیک اثرات ماندگار کمتری دارد.
دستورالعمل دفع
پسماندهای حاوی بنزیل الکل باید مطابق با دستورالعملهای مدیریت پسماند شیمیایی جمعآوری و دفع شوند. تخلیه مستقیم به فاضلاب یا محیط زیست توصیه نمیشود.
سمیت بنزیل الکل برای انسان
LD50
دوز کشنده خوراکی بنزیل الکل برای موش حدود 1230 mg/kg گزارش شده است که نشاندهنده سمیت حاد متوسط این ماده است.
مسیرهای تماس
مسیرهای اصلی تماس شامل تماس پوستی، استنشاق بخارات و بلع تصادفی میباشد.
عوارض تنفسی
استنشاق بخارات در غلظتهای بالا ممکن است باعث تحریک مجاری تنفسی، سردرد، سرگیجه و احساس خستگی شود.
عوارض پوستی
تماس مکرر یا طولانیمدت با پوست میتواند منجر به خشکی، قرمزی و تحریک ملایم پوستی گردد.
عوارض گوارشی
بلع مقادیر زیاد بنزیل الکل ممکن است موجب تهوع، ناراحتی گوارشی و درد شکمی شود.
اثرات بلندمدت
تماس مزمن و بدون رعایت اصول ایمنی ممکن است باعث اثرات عصبی خفیف شود، هرچند شواهدی از سمیت شدید بلندمدت گزارش نشده است.
گروه سرطانزایی
بر اساس منابع معتبر بینالمللی، بنزیل الکل در گروه مواد سرطانزا طبقهبندی نشده است.
حساسیتزایی
گزارش معتبری مبنی بر ایجاد حساسیت شدید یا آلرژی گسترده توسط بنزیل الکل وجود ندارد.
خرید بنزیل الکل از لوک آزما
لوک آزما (LookAzma) بهعنوان مرجع تخصصی تأمین مواد شیمیایی آزمایشگاهی و صنعتی، امکان خرید بنزیل الکل با کیفیت تضمینشده و مشخصات فنی شفاف را فراهم کرده است.
مزایای خرید از LookAzma:
استعلام قیمت دقیق و بهروز
فیلتر پیشرفته بر اساس برند، گرید، خلوص، بستهبندی و موجودی
امکان مقایسه محصولات مختلف
ارسال سریع و مطمئن
پشتیبانی تخصصی توسط کارشناسان شیمی
قیمت رقابتی و تنوع بالا
دسترسی به اطلاعات کامل فنی و ایمنی محصول
برای مشاهده قیمت و خرید بنزیل الکل وارد صفحه محصول شوید.
پرسشهای متداول (FAQ)
- آیا بنزیل الکل سرطانزا است؟ خیر، طبق منابع معتبر سرطانزا نیست.
- آیا بنزیل الکل در آب حل میشود؟ بهصورت محدود.
- آیا بنزیل الکل جایگزین امنتری برای بنزن است؟ بله.
- بوی بنزیل الکل چگونه است؟ ملایم و کمی معطر.
- آیا بنزیل الکل طبیعی است؟ در برخی گیاهان یافت میشود.
- نقطه جوش بنزیل الکل چقدر است؟ حدود 205°C.
- آیا بنزیل الکل قابل اشتعال است؟ بله، اما با خطر متوسط.
- در چه گریدهایی عرضه میشود؟ آزمایشگاهی، دارویی، صنعتی و غذایی.
- آیا در داروهای تزریقی استفاده میشود؟ در دوز کنترلشده بله.
- آیا بنزیل الکل زیستتخریبپذیر است؟ بله.
منابع و رفرنسها
- PubChem
- NIOSH
- Merck Index
- Sigma-Aldrich
- OECD Chemical Safety
- EPA
- کتابهای مرجع شیمی آلی و صنعتی
