معرفی استونیتریل
نام شیمیایی و مشخصات پایه
نام: استونیتریل (Acetonitrile)
فرمول مولکولی: CH₃CN / C₂H₃N
شماره CAS: 75-05-8
شماره EC: 200-835-2
استونیتریل که با نام متیل سیانید نیز شناخته میشود، سادهترین نیتریل آلی است. این ترکیب مایعی بیرنگ با بوی ملایم شبیه اتر است و عمدتاً بهعنوان حلال قطبی آپروتیک در سنتز آلی و صنایع مختلف استفاده میشود.
این ماده عمدتاً بهعنوان محصول جانبی در تولید آکریلونیتریل بهدست میآید. ساختار مولکولی آن خطی بوده و فاصله پیوند C≡N برابر با 1.16 آنگستروم است.
خواص فیزیکی و شیمیایی استونیتریل
خواص فیزیکی
جرم مولی: 41.05 گرم بر مول
ظاهر: مایع شفاف بیرنگ
بو: ملایم و کمی میوهای
چگالی: 0.776 g/cm³ در 25 درجه سانتیگراد
نقطه ذوب: حدود 46- درجه سانتیگراد
نقطه جوش: حدود 82 درجه سانتیگراد
حلالیت در آب: کاملاً محلول
فشار بخار: 9.9 کیلوپاسکال در 25 درجه
نقطه اشتعال: حدود 2 درجه سانتیگراد
دمای خوداشتعالی: 524 درجه سانتیگراد
ویسکوزیته: 0.35 سانتیپوآز در 20 درجه
خواص شیمیایی
حلال قطبی آپروتیک با ثابت دیالکتریک بالا (38.8)
ممان دوقطبی 3.92 دبای
قابل امتزاج با اکثر حلالهای آلی
نامحلول در بسیاری از هیدروکربنهای اشباع
در تماس با اسیدها تجزیه شده و بخارات سمی تولید میکند
در احتراق، گاز هیدروژن سیانید و اکسیدهای نیتروژن آزاد میکند
کاربردهای استونیتریل در صنایع مختلف
کاربرد در صنایع پتروشیمی
استخراج بوتادین در برجهای تقطیر
استونیتریل بهدلیل قطبیت بالا و انتخابپذیری مناسب، بهعنوان حلال استخراجی در واحدهای جداسازی بوتادین از برشهای C4 استفاده میشود. در این فرآیند، استونیتریل در برج تقطیر تزریق شده و بوتادین را بهصورت انتخابی جذب میکند، سپس در برج بازیابی، بوتادین با اعمال حرارت جدا میشود. این روش باعث افزایش خلوص بوتادین و بهبود راندمان فرآیند میشود.
جداسازی هیدروکربنها
به علت امتزاجپذیری انتخابی با ترکیبات غیراشباع، استونیتریل در فرآیند استخراج تقطیری برای جداسازی آروماتیکها و اولفینها از پارافینها کاربرد دارد. این ویژگی در پالایشگاهها و مجتمعهای پتروشیمی اهمیت زیادی دارد.
حذف قیر و فنول از برشهای نفتی
استونیتریل میتواند برخی ترکیبات قطبی مانند فنولها و مواد رنگی را از برشهای نفتی استخراج کند. این کاربرد در بهبود کیفیت محصولات نفتی و کاهش ناخالصیهای نامطلوب مؤثر است.
کاربرد در صنایع دارویی
حلال در تولید داروها
به دلیل خلوص بالا، ویسکوزیته کم و پایداری شیمیایی، استونیتریل یکی از حلالهای مهم در سنتز مواد مؤثره دارویی (API) محسوب میشود. این ماده در مراحل واکنش، تبلور و خالصسازی نقش کلیدی دارد.
سنتز ویتامین B1
استونیتریل بهعنوان محیط واکنش در برخی مراحل تولید تیامین (ویتامین B1) استفاده میشود و به بهبود بازده واکنش و کنترل شرایط سنتزی کمک میکند.
تولید الیگونوکلئوتیدهای DNA
در صنایع بیوتکنولوژی، استونیتریل حلال اصلی در سنتز الیگونوکلئوتیدها از مونومرها است. خلوص و میزان آب آن تأثیر مستقیم بر کیفیت محصول نهایی دارد.
استفاده بهعنوان فاز متحرک در HPLC و LC-MS
به دلیل جذب پایین در ناحیه UV، ویسکوزیته کم و قدرت شویندگی بالا، استونیتریل یکی از رایجترین حلالها در کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا و آنالیزهای LC-MS است.
کاربرد در صنایع شیمیایی
تولید آفتکشها
استونیتریل بهعنوان حلال و گاهی بهعنوان ماده واسط در سنتز ترکیبات آفتکش و علفکشها استفاده میشود و امکان کنترل بهتر واکنشهای آلی را فراهم میکند.
سنتز ترکیبات آلی
بهعنوان یک بلوک ساختمانی دوکربنه، در تهیه نیتریلها، آمیدها و سایر ترکیبات آلی کاربرد دارد. همچنین به دلیل خاصیت آپروتیک بودن، در بسیاری از واکنشهای جانشینی و کوپلینگ مفید است.
تولید لاستیک نیتریل
در فرآیندهای مرتبط با تولید لاستیکهای نیتریلی، استونیتریل بهعنوان حلال یا ماده واسط مورد استفاده قرار میگیرد.
تولید رزین ABS
در صنایع پلیمر، استونیتریل در برخی مراحل تولید و خالصسازی رزینهای آکریلونیتریل-بوتادین-استایرن (ABS) کاربرد دارد.
کاربرد در باتری و الکتروشیمی
استفاده در باتریهای لیتیومی
به دلیل ثابت دیالکتریک بالا و توانایی حل کردن الکترولیتها، استونیتریل در برخی سیستمهای باتری لیتیومی بهعنوان حلال الکترولیت به کار میرود.
حلال در ولتامتری چرخهای
در آزمایشهای الکتروشیمیایی، بهخصوص ولتامتری چرخهای، استونیتریل محیطی پایدار و رسانا برای بررسی رفتار اکسایش-کاهش ترکیبات فراهم میکند.
حلکننده الکترولیتها
توانایی انحلال نمکهای معدنی و آلی، آن را به گزینهای مناسب برای محیطهای الکتروشیمیایی تبدیل کرده است.
کاربرد در آزمایشگاههای تحقیقاتی
فاز متحرک در HPLC
استونیتریل به دلیل فشار برگشتی کمتر نسبت به متانول، امکان افزایش سرعت جریان در ستونهای کروماتوگرافی را فراهم میکند و جداسازی بهتری ارائه میدهد.
حلال در سنتز پپتید و DNA
در سنتز فاز جامد پپتیدها و نوکلئوتیدها، استونیتریل بهعنوان حلال اصلی واکنش استفاده میشود.
استخراج مایع–مایع و فاز جامد
به دلیل قطبیت متوسط، در استخراج ترکیبات نیمهقطبی از ماتریسهای پیچیده کاربرد دارد.
کاربرد در اسپکتروفتومتری
شفافیت بالا در ناحیه UV آن را به گزینهای مناسب برای اندازهگیریهای طیفسنجی تبدیل کرده است.
سایر کاربردها
صنعت نساجی و رنگرزی
بهعنوان حلال در برخی فرآیندهای رنگرزی و تثبیت رنگ کاربرد دارد.
تولید عطر
در صنایع عطرسازی بهعنوان حلال و ماده واسط شیمیایی در سنتز ترکیبات معطر استفاده میشود.
استخراج اسیدهای چرب از روغنهای گیاهی و حیوانی
استونیتریل میتواند اسیدهای چرب را از روغنها استخراج کند و در صنایع غذایی و شیمیایی کاربرد دارد.
صنایع عکاسی
در گذشته در برخی فرمولاسیونهای مواد ظهور و فرآوری فیلم عکاسی استفاده میشد.
پالایش مس
در برخی فرآیندهای استخراج و خالصسازی فلز مس، بهعنوان حلال یا عامل کمکی استفاده میشود.
